jueves, 30 de junio de 2016

Encriptar correos vs Encriptar los servidores de correo – ¿Cuál es la diferencia?

La controversia por los correos de Hillary Clinton ha puesto a la seguridad de correos electrónicos en la mira de todos. No estoy aquí para debatir si ella debió o no usar un servidor privado de emails para comunicaciones oficiales (le dejaré eso a la prensa), pero me gustaría ahondar en uno de los detalles que han aparecido - el descubrimiento de que el servidor careció de certificado digital durante 3 meses el pasado 2009.


En unos cuantos meses desde que ese detalle se dio a conocer, ha sido el mayor punto de inflexión y por buenas razones. Carecer de esta norma de seguridad básica es muy malo; no hay discusión posible para ello. De cualquier forma, no puedo evitar preguntarme si toda esta atención en el servidor de correo es pertinente o tal vez es falta de visión. ¿Qué pasa con los mensajes mismos? Proteger el servidor ya hace mucho; ¿es tiempo de que todos empecemos a encriptar nuestros correos también?

Encriptar el servidor de correos, ¿es suficiente?


Dado el alto perfil del caso Clinton, el asegurar los servidores de correo con certificados digitales ha sido bastante cubierto hasta este punto. Para resumir, certificar los servidores de correo electrónico es algo importantísimo, ya que sin un certificado digital:
·         No  hay forma de comprobar que el servidor de correo al que te estás conectado sea el servidor correcto.
·         Cualquier correo enviado entre navegadores o cliente de correo y el servidor, no están encriptados y pueden ser interceptados.
Sin un certificado, quedas expuesto a lo comúnmente llamado “hombre en el medio” o Hacker, el que se inserta entre el servidor y los usuarios y puede interceptar y acceder a sus mensajes de correo electrónico. Obviamente, esta no sería una buena situación y está claro que el uso de un certificado en el servidor de correo, es esencial. 

De cualquier manera, mientras un certificado SSL protegerá tus correos en tránsito desde y hasta tu servidor, no lo hará si el correo pasa a otro servidor que, quizás, no tenga un certificado SSL. Adicionalmente, asegurar tu servidor de correo no protege a tus correos en reposo. Por ejemplo, un hackeo donde los atacantes ganan acceso a tu sistema de correos, como el famoso caso de Sony en 2014, no será prevenido por un servidor certificado.


¿Es la encriptación de correos la respuesta?


Para empezar, estoy hablando de la encriptación S/MIME (Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions), aunque voy a abarcar otras opciones en una futura publicación. Similar a la encriptación de servidores anteriormente comentada, S/MIME está basado en una clave pública o asimétrica, la criptografía utiliza pares de claves para cifrar y codificar el contenido (a diferencia de la criptografía simétrica que utiliza la misma clave para ambos).
El par de claves consisten en una clave pública, que está hecha para ser compartida y es usada para encriptar, y en una clave privada, que es mantenida en secreto y usada para desencriptar los datos. 

¿Cómo protege tus correos la encriptación de S/MIME?


La tecnología de encriptación de S/MIME significa que solo el receptor intencionado de tu correo puede leerlo. ¿Cómo? Bueno, si volvemos a lo explicado, tu clave pública es usada para encriptar el email y SOLO la clave privada correspondiente puede desencriptarlo. Esto significa, asumiendo que tu clave privada no ha sido comprometida, tu eres el único que puede desencriptar y leer los emails.

Volviendo atrás al escenario del hackeo a la compañía que mencioné antes, los hackers no podrán leer tus emails incluso si ellos tienen acceso a través de tu sistema de mail corporativo porque ellos no tendrán la llave privada para desencriptarlos. Lo mismo aplica para cualquier otro servidor desprotegido por los cuales el mensaje pueda pasar – porque estás encriptando el mensaje mismo, que estará seguro de ojos curiosos.

Pero espera, hay algo más – autenticación e integridad de información


Además de la encriptación, S/MIME te habilita a añadir firmas digitales a tus correos también. Esto significa que no solo podrás proteger tus correos de caer en manos equivocadas, sino que:
·         Prueba que tu correo realmente viene de ti (no es spoofing ni phishing) – la firma digital es aplicada con tu clave privada y es verificada por tu llave pública, que es únicamente tuya. Tu información de identidad se incluye en la firma, información que la mayoría de los proveedores de correo electrónico destacan.



·      Previene cambios a tu mensaje después de ser enviado – donde una firma digital verifica (en este caso, cuando un receptor abre tu correo), comienza un proceso en segundo plano que compara el contenido del mensaje actual con el del mensaje al momento que se le aplicó la firma digital. Si el contenido no coincide, un error aparecerá en la pantalla y los receptores sabrán que algo está mal y no confiarán en el contenido de ese mail.

Entonces, donde nos deja esto entre la encriptación de correo o de servidores? Yo creo que la mayoría estará de acuerdo con que SSL en tu correo es una mejor práctica – ¿porqué quedar expuesto a un “hombre en el medio” cuando hay una solución fácil? – pero si realmente te preocupa que tus correos puedan ser interceptados, tanto en reposo como en tránsito, tu deberías considerar encriptarlos también.






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